Tvillingarna föddes 1933 i en ganska typisk East End-familj och växte upp i Hoxton. Senare flyttade pojkarna med mamma Violet i spetsen till Vallance Road i Bethnal Green. En plats som i decennier skulle bli brödernas högkvarter. Detta distrikt var en tuff ”skola” för bröderna, befolkat som det var med många prostituerade, småtjuvar och missbrukare.
Tillfällig arbeten i East End blev närmast parenteser för tvillingarna som när man under en tid arbetade på Billingsgates fiskmarknad. Reggie som praktikant hos försäljarna och Ronnie som ”empties boy”, det vill säga undersökte marknaden för och samlade in tomma fisklådor.
Ronnie och Reggie drogs, vilket var vanligt i dessa kvarter, till boxningssporten, liksom storebror Charlie. Den sistnämnde var också den socialt mest välartade i brödratrion.
Redan som 17-åringar var tvillingarna proffsboxare i lättviktsklassen. I oktober 1951 gick faktiskt också Charlie, Ronnie och Reggie samma kväll matcher vid en välbesökt boxningsgala i Royal Albert Hall. Tvillingbröderna kom tidigt i klammeri med rättvisan och i deras personakter fanns mängder med stölder och misshandelshistorier.
Militärtjänstgöringen blev ett fiasko och inleddes katastrofalt när tvillingarna redan vid mönstringen i Waterloo Baracks på Towern, slog ner en korpral och marscherade ut skrikande: ”Vi skall hem till vår mamma!”
Resten av militärtjänstgöringen tillbringade bröderna mest bakom galler och lärde på så sätt känna en rad personer från den undre världen. Med amerikanske gangsterkungen, Al Capone som föredöme började man inledningsvis, i liten skala, bygga upp ett eget gangsterimperium. Först tog man över en biograf och gjorde om denna till en biljardhall. En klubb med det träffande namnet ”Two R’s club” startades också, liksom några illegala spelklubbar och en bookmaker-verksamhet. Snart hade man också tagit sig in i mer faschionabla West End, när man övertog en nattklubb i Knightsbridge. Den döptes till ”Esmeralda´s Barn” och blev senare ett diskotek.

Men de riktigt stora pengarna plockade man inledningsvis in från så kallad beskyddarverksamhet. Och faktum var att denna verksamhet som ”Firman,” vilket bröderna föredrog att kalla sin verksamhet, var lite mer ”beskyddande” än dagens motsvarigheter. En försäljare av begagnade bilar anlitade exempelvis bröderna och plötsligt var alla klagande kunder som bortblåsta!
Reggie gifte sig 1965 med Frances Shea som begick självmord 1967 något som verkade ta psykiskt hårt på gangstern.
Ronnie, som var homosexuell, fick tidigt psykiska problem och innan han fyllt 25 satt han inspärrad på mentalsjukhus. Reggie fixade dock så att han kunde fly därifrån. Detta genom att helt enkelt byta ut Ronnie mot sig själv vid ett söndagsbesök. En metod som också tillämpades på liknande sätt när Ronnie, misstänkt för ett grövre brott, skulle identifieras och kallades till polisstationen. Under identifikationsparaden pekades han ut som gärningsman. ”Men jag är ju Reggie Kray,” skrek Reggie som tagit Ronnies plats och naturligtvis själv hade ett vattentätt alibi.
Ett annan berömd fritagningshistoria kom när bröderna hjälpte Frank ”Mad Axe Mitch” Mitchell att fly från kriminalanstalten på Dartmoor. Mitchell blev dock en plåga för bröderna när han senare skulle hållas gömd. Han försvann också under oklara omständigheter och har aldrig återfunnits. Likadant var det med gangstern Jack ”The Hat” McVitie som kom i bråk med tvillingarna och helt enkelt bara ”försvann.”
En bit in på 60-talet hade Kraybrödernas imperium i London vuxit rejält. Detta trots flera fängelsestraff för tvillingarna. Nu omfattade verksamheten allt från beskyddarverksamhet, mord och skumma affärer till pornografi och narkotika. Men deras klubbar i London var samtidigt populära, inte minst bland kändisarna, och bland de många som var mer eller mindre goda vänner med Krays fanns sångerskan Marlene Dietrich.
Ronnie och Reggie hade också börjat ta kontakt med den amerikanska maffian, vilka gärna ville ha in en fot i London.
Vid ett tillfälle 1964 träffade tvillingarna en av höjdarna från New York-maffian, Angelo Bruno på London Hilton men något större samarbete blev det aldrig.

Ett problem för Krays var Rickardsons, ett rivaliserande gangstergäng från södra London, vilket ledde till flera skottdueller och andra incidenter.
En till synes oskyldig sådan kom när George Cornell vid ett tillfälle kallade Ronnie Kray för en ”fet bög” något som senare kom att kosta honom livet på The Blind Beggar. Upprinnelsen var egentligen att Rickard Holt, en smågangster utanför ”Firman,” men allierad med denna, sköts ihjäl av Richardsons. Något som krävde revansch.
Ronnie fick märkligt nog inga problem med polisen efter skottdramat på The Blind Beggar. Några bevis fanns nämligen inte. Barflickan påstod sig inte sett så mycket och hade ”svårt för ansikten” och övriga i lokalen hade inte heller lagt märket till särskilt många detaljer av skottdramat. Dessutom verkade glasen vara bortplockade eller avtorkade innan polisen började sin undersökning. 1968 kom sedan en annan märklig incident i självaste domstolsbyggnaden, Old Bailey. Under en rättegång skulle ett vittne berätta ofördelaktiga saker om Krays och en medlem i tvillingarnas gäng skickades till domstolen med en väska innehållande en giftinjektion som skulle aktiveras genom en spruta när denna rörde vid vittnet. Inom några minuter skulle mannen vara död. Nu misslyckades detta attentat eftersom vittnet fördes till sessionssalen en helt annan väg än väntat. Detektiver från Scotland Yard hade dock obeserverat mannen från gangstergänget.
Scotland Yards tålamod med Kraybröderna var också på upphällningen och under ledning av kriminalchefen Leonard ”Nipper” Read inleddes ett omfattande spanings- och utredningsarbete som kom att ta mer än åtta månader. Ett antal detektiver i folkmun kallade, ”Nippers arme” spårade slutligen också tvillingarna till moderns lägenhet i Braithwaite House, belägen i St Luke’s en triangel mellan City Road och Goswell Road. Där greps Reggie till sängs med en ung flicka från Walthamstone och Ronnie i ett annat rum – med en ljushårig yngling.

Bara några månader efter mordförsöket i Old Bailey var Krays snart tillbaka där och med bägge bröderna bakom lås och bom samtidigt började också personer från den undre världen prata allt mer frikostigt. Vissa nyckelvittnen, som mångåriga gängmedlemen, Albert Donaghue lovades strafflindring och 1969 inleddes en gigantisk rättegång i Old Bailey. Förutom Ronnie och Reg stod åtta andra gangsters ur ”Firman” åtalade. Även om inte alla åtalpunkter gick igenom så dömdes tvillingarna ändå för morden på Cornell och McVitie. Ronnie burades in på kriminalanstalt och dog av en hjärtattack i Broadmoor 1995. Innan dess hade han 1989 gift sig med Kate Howard, en tidigare strip-o-gram-flicka och hon skrev också en bok 1993 med titeln, Murder, Madness and Marriage.
Reggie som dömdes till internering under en tid av ”inte mindre än 30 år” och avtjänade 31 år av detta straff innan han dödssjuk i cancer frigavs av humanitära skäl i september 2000. Han dog på sjukhus bara några dagar efter frigivandet!
1990 gjordes en långfilm, av tveksamt historiskt värde, betitlad The Krays, där bröderna spelades av Gary och Martin Kemp, tidigare medlemmar av popgruppen Spandau Ballet!